Как в диалоге Чацкого и Молчалина раскрываются характеры обоих героев?

Фигура Чацкого определяет конфликт комедии, обе ее сюжетные линии. В монологах и репликах Чацкого, во всех его поступках выразилось то, что важнее всего было и для будущих декабристов: дух вольности, свободной жизни, ощущение, что «вольнее всяких дышит». Свобода личности - вот мотив времени и комедии А. С. Грибоедова, причем свобода и от обветшалых представлений о любви, браке, чести, службе, смысле жизни. Чацкий и его единомышленники стремятся к «искусствам творческим, высоким и прекрасным», мечтают «в науки вперить ум, алчущий познаний», жаждут «возвышенной любви, перед которой мир целый… - прах и суета». Всех людей они хотели бы видеть свободными и равными.
Стремление Чацкого - служить Отечеству, «делу, а не людям». Он ненавидит все прошлое, в том числе рабское преклонение перед всем иностранным, угодничество, низкопоклонство.
Молчалин и Чацкий - это главные и наиболее яркие герои комедии А. С. Грибоедова «Горе от ума». Они являются представителями двух сторон жизни России, двух больших групп, сложившихся в обществе того времени. Одни - «гордецы», которые, по словам Фамусова, «рыскают по свету, бьют баклуши», а другие, по определению Чацкого, «не в войне, а в мире брали лбом, стучали об пол не жалея». 
Сравнение Молчалина и Чацкого в комедии показывает, что «Молчалины блаженствуют на свете», тогда как Чацкий не может быть принят и понят в московском обществе. Но еще до развязки автор сталкивает их один на один, чтобы полнее раскрыть характеры обоих героев.
Этому эпизоду предшествует разговор Чацкого с Софьей о Молчалине. Чацкий, видя, с каким воодушевлением девушка отзывается о качествах последнего, начинает понимать, что она испытывает к нему глубокие, нежные чувства. С другой стороны, слыша, что она говорит, Чацкий сомневается, действительно ли эти чувства искренни. И вот, находясь в таком состоянии, он встречает Молчалина и пытается выяснить истину.
В начале разговора Чацкий действительно хочет понять, что же такое есть в Молчалине, что пленило Софью. Тем не менее он не отказывается от своей привычной иронии, которой, впрочем, не принимает Молчалин. Он изредка высказывается о себе, чем только подтверждает свои взгляды, знакомые читателю по предыдущим эпизодам.
Если разговор Чацкого и Молчалина рассматривать вне контекста пьесы, можно подумать, что Молчалин постоянно поучает неразумного, непонятливого, оторванного от реальности Чацкого. Действительно, Александр Андреевич постоянно переспрашивает, самый частый его вопрос - «зачем?». Несмотря на свой ум, образованность и жизненный опыт, Чацкий не может понять, как можно иметь такие взгляды, он не верит, что так можно жить. И до самого финала пьесы Чацкий не поймет всей трагичности ситуации, не сможет поверить в то, что совершенно не вписывается в московское общество.
Кроме того, Молчалин, в котором, по выражению Чацкого, «ума... только мало», очень вежливо, без малейшего смущения поучает Чацкого, искренне жалеет его, терпеливо объясняет ему все тонкости жизни в обществе. Молчалин советует Чацкому «хоть раз бы съездить» к Татьяне Юрьевне, служить в Москве, «и награжденья брать, и весело пожить», советует «зависеть от других». Заметно, что Молчалин совершенно не понимает своего собеседника, да он и не в состоянии это сделать. 
Их разговор длится недолго, но за это время Чацкий успевает измениться в настроении и манере говорить, причиной этому стало постижение им натуры собеседника. Он понимает, что Молчалин ничуть не изменился, все такой же «бессловесный».
Из разговора с Молчалиным Чацкий делает один вывод: «Обманщица смеялась надо мной!» Он не обращает внимания на то, что именно «с такими чувствами, с такой душой» Молчалин успешно принимается в обществе. Этот разговор является для Чацкого своего рода шансом - шансом отказаться от собственных взглядов, принести их в жертву спокойной, «веселой» жизни в Москве. Он не использует его и остается самим собой: «безумным», навсегда покинувшим Москву.